בפרק זה עתר פורת ראיין את עו"ד תמיר דורטל בנושא הפילוסוף הפוליטי ניקולו מקיאוולי והתורה הריאליסטית שלו. השאלה שהנחתה את הפודקאסט היא "מדוע שליטים אינם מתנהגים בצורה שהייתה גורמת לנו לרצות להיות חברים שלהם?". שוחחנו על השאלות - כיצד שליט יכול לתחזק את שליטתו בצורה המיטבית ביותר על פי מקיאווילי, ומה החידוש הגדול שהיה למקיאווילי בספריו, "הנסיך" ו-"דיונים" . בשיחה הם דיברו על תאוריית הבחירה הציבורית ועל התמריצים השונים שיש לנבחרי ציבור, וכיצד כל זה מתקשר לבחירות.